吉萊斯皮曾是維拉諾瓦大學男籃的球員，但是他的靜態(tài)天賦非常一般，只有185公分的身高，跑跳能力都不出色，在大學里足足打了5年，怎么看都不像是能進入NBA的球員。
不過吉萊斯皮跟布倫森等NBA球星當過隊友，很知道怎么跟球星搭檔，因此他還是去參加了NBA選秀大會。不過吉萊斯皮的運氣很差，他在2022年的夏天參加了母校組織的一場業(yè)余比賽，出現(xiàn)了左腿的脛骨和腓骨骨折，腳踝還脫臼了，于是在2022年NBA選秀大會上落選。
丹佛掘金隊給了吉萊斯皮一個機會，他們在2023年給了吉萊斯皮一份雙向合同。吉萊斯皮那個賽季只打了24場比賽，但是隨隊拿到了NBA總冠軍，運氣非常好，也學到了很多東西。
于是太陽隊在2025年夏天給了吉萊斯皮一份1年237萬美元的底薪合同，讓他試著成為首發(fā)控衛(wèi)。太陽隊有杰倫-格林、布克和狄龍等得分手，就差一個控球后衛(wèi)，吉萊斯皮完美補上空缺，上賽季場均貢獻12.7分4.1籃板4.6助攻1.2搶斷，出戰(zhàn)80場常規(guī)賽并且首發(fā)58次。
因此，太陽隊給了吉萊斯皮一份4年4800萬美元的合同，盡管吉萊斯皮預計能夠拿到2000萬美元年薪的合同，但他還是接受了這份平均年薪1200萬美元的合同，他覺得留在太陽隊能夠打上主力。
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